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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ CENTRO DE CIENCIAS DA NATUREZA DEPARTAMENTO DE QUIMICA DISCIPLINA: QU[MICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL CURSO: BAC. EM FARMÁCIA MINISTRANTE: PROFA. DR R PREPARAÇÃO DO ACETATO DE ISOAMILA TERESINA – PIAUI NOVEMBRO/2011 RESUMO Neste experimento (acetato de 3 metilbu de aromatização. Ele está dilu[do, e um od diluido em solução.

NTRODUÇÃO OF8 Swipe acetato de isoamila do nos processos banana quando não a quando esta Ésteres são compostos derivados dos ácidos carboxílicos dotados de uma certa polaridade, porém, como o atomo de idrogênio do grupo carboxilo é substituído por um grupo R (alquilo ou arilo), suas moléculas não podem formar ligaçóes de hidrogênio fortes entre si. Em conseqüência disto, os ésteres possuem pontos de ebulição mais baixos do que aqueles de ácidos e alcoóis com massas moleculares correspondentes.

A estrutura geral é RI-COOR2, Figura OI , onde RI e R2 podem ser iguais, sendo R2 0 grupo que substituiu o H do grupo carboxilo. Figura OI . Estrutura geral de um éster seu odor, mas por constituirem óleos, ceras e gorduras. Em muitos casos, os aromas e fragrâncias de flores e frutos evem-se a uma mistura complexa de substâncias, onde há a predominância de um único éster. Muitos ésteres voláteis possuem odores fortes e agradáveis.

Alguns destes são mostrados na tabela abaixo: ACETATO I ODOR CARACTERÍSTICO Propila pêra I Octila I laranja Benzila pêssego I Isobutila I rum Isoamilal banana Tabela OI . Ésteres e os respectivos odores Químicos combinam compostos naturais e sintéticos para preparar aromatizantes. Estes reproduzem aromas naturais de frutas, flores e temperos. Geralmente estes flavorizantes contém ésteres na sua composição, que contribuem para seus aromas aracterísticos. Aromatizantes superiores reproduzem perfe•tamente os aromas naturais.

Em geral, estes aromatizantes são formados de óleos naturais ou extratos de plantas, que são intensificados com alguns ingredientes para aumentar a sua eficiência. Um fixador de alto ponto de ebulição, tal como glicerina, é geralmente adicionado para retardar a vaporização dos componentes voláteis. A combinação dos compostos individuais é feita por diluição em um solvente chamado de “veículo”. O veículo mais frequentemente usado é o álcool etílico.

Um éster bastante utilizado nos processos de aromatização é o Acetato de isoamila (figura 02). Seu nome IUPAC é 3-metil-l- butila. Ele pode ser preparado a partir do 3-metil-l- butanol (álcool isoamilico) e ácido acético, mediante aque ser preparado a partir do 3-metll-l- butanol (álcool isoamílico) e ácido acético, mediante aquecimento e na presença do ácido sulfúrico. (Site 02) Trata-se de um líquido incolor com um forte odor de banana quando não está diluído, e um odor remanescente de pêra quando está diluido em solução. ? utilizado na preparação de lacas nitrocelulósicas, resinas tilcelulósicas, acetobutiratos de celulose; na formulação de thinners, tintas para impressão e acabamento; como um componente de formulação para a indústria de couros; em fragrâncias e aromas. É um produto tóxico, o contato com os olhos pode causar forte irritação e a aspiração de vapores pode causar irritação do trato respiratório, podendo, em altas concentrações, causar sonolências e náuseas; a ingestão irrita o trato digestivo superior, provoca náuseas e pode levar à absorção do produto pela corrente sanguínea.

Figura 02. Estrutura do acetato de Isoamila No decorrer deste trabalho, será elucidado como ocorreu a produção deste éster: o acetato de isoamila. MATERIAIS E REAGENTES Material – Balão de fundo redondo – Pedras de porcelana – Condensador de refluxo – Manta elétrica – Funil de separação – Ácido acético glacial – Sulfato de sódio anidro – Álcool isoamílico – Ácido sulfúrico concentra 3 ml de álcool Isoamílico, num balão de fundo redondo apropriado.

De forma cautelosa, foram acrescentados 1 ml de ácido sulfúrico concentrado à mistura; posteriormente, adicionou-se também pedras de porcelana e o sistema ficou refluxando por uma hora. Terminado o refluxo, a mistura reacional foi posta para esfriar em temperatura ambiente. Utilizando um funil de separação, lavou-se a mistura com 50 mL de água e em seguida duas porções de 20 mc de bicarbonato de sódio saturado.

Foi feita a secagem do éster com sulfato de sódio anidro, e posteriormente filtrado por gravidade. Destilou-se o éster, fazendo a coleta do líquido que destilou entre 136C e 143C, pesou-se e o rendimento foi calculado. RESULTADOS E DISCUSSÃO Neste experimento, preparou-se acetato de isoamila (1) a partir da reação entre álcool Isoamílico e ácido acético, usando ácido ulfúrico concentrado como catalisador, conforme mostra a figura 03.

Esta reação envolve um mecanismo de catálise ácida. Figura 03. Reação de formação do acetato de Isoamila O ácido acético é o reagente em excesso e, portanto, o álcool isoamílico é o reagente limitante da reação. Cálculos Ácido acético + agua M = 130 g/mol d = 0,871 g/ml v=nsml M = 88 g/mol d = 0,813 álcool isoamílico 4DF8 Como o álcool é o reagente limitante, é seu número de mols que será usado na proporção para calcular a massa do acetato. = mlv 0,813 m/15 m = 12,192 g 1,05 = = 17,85 g nalcool – nacetato 0,138 – macetat0/130 macetato 17,94 g n = m/M n = 12,192/88 n = 0,138 mol n 17,85/60 n = 0,297 mol Rendimento Massa em gramas encontrada experimentalmente = 15,66 g; Valor teórico para a massa em gramas = 17,94 g; Rendimento = VexperimentaI/Vteórico x 100, portanto: Rendimento = 15,66/17,94 x 100 Rendimento = Observou-se que apenas 15,66 gramas de acetato se formou na reação dentre os 17,94 gramas esperados. Isto implica em um rendimento de 87,29% da reação.

A quantidade de produto obtida com a reação é menor que a quantidade esperada, alculada de acordo com a quantidade dos reagentes, pois a reação não ocorre em sua totalidade, isto porque alcança um estado de equilíbrio onde ainda há a presença dos reagentes. CONCLUSAO S a proporcionar a quantidade de reagentes que os cálculos teóricos propuseram. Percebeu-se que o acetato de isoamila é um líquido límpido, com odor característico semelhante ao óleo de banana e pouco solúvel em água.

Embora o rendimento obtido não tenha sido o ideal, o experimento foi desenvolvido de forma satisfatória. QUESTIONÁRIO 1- Discuta o mecanismo da reação. Qual a função do ácido sulfúrico? É ele consumido ou não, durante a reação? R – O ácido sulfúrico concentrado atua como catalisador no processo reacional, ou seja, acelerando a velocidade com que a reação acontece. Ele não e consumido, pois não sofre alterações permanentes, sendo restaurado ao final do processo. – Como se remove o ácido sulfúrico e o álcool isoamilico, depois que a reação de esterificação está completa? R – Para remover o ácido sulfúrico e o álcool isoamílico, faz-se o seguinte processo: coloca a mistura em um funil de separação fim de lava-lá com água e, em seguida, com bicarbonato de sódio. Após isto, seca-se o éster com sulfato de sódio anidro para, depois, separar este primeiro por gravidade. 3- Por quê se utiliza excesso de ácido acético na reação?

R – Utiliza-se ácido acético em excesso para aumentar o rendimento do acetato, tendo como base o princípio de Le Chatelier, para haver um direcionamento da reação no sentido do produto, ou seja, no sentido de obtenção do éster. 4- Por quê se usa NaHC03 saturado na extração? O que poderia acontecer se NaOH concentrado fosse utilizado? P. S. : ESSA NaHC03 saturado na extração? O que poderia acontecer se NaOH concentrado fosse utilizado? (P. S. ESSA ULTIMA PERGUNTA Al EU NÃO SEI RESPONDER. CASO ALGUEM SAIBA, RESPONDE E PASSA O QUESTIONÁRIO P OS OUTROS. ) R- O bicarbonato de sódio, NaHC03, geralmente se comporta como uma base serdindo, desta forma, para neutralizar o ácido formado ao término da reação já que, em meio ácido, ele tende a ser protonado até a condição de ácido carbônico, H2C03, e então decomposto em COZ e H20. 5- Sugira um outro método de preparação do acetato de isoamila:

R – Uma rota alternativa para a preparação do acetato de isoamila, além da esterificação, seria fazer reagir haleto de ácido + álcool, como mostra a figura que segue: 6- Sugira reações de preparação dos aromas de pêssego (acetato de benzila) e de laranja (acetato de n-octila): R – Acetato de benzila Acetato de n-octila 7- Sugira rotas de síntese para cada um dos ésteres abaixo, apresentando o mecanismo de reação para um deles: a) propionato de isobutila ácido propanóico 2-metil-l -propanol b) butanoato de etila ácido butanóico + etanol c) fenilacetato de metila

Q FIZ Al FOI SO BASEADO NA TEORIA DA PROPRIA PRATICA.. NAO FIZ CÁLCULO, MAS ELA TA PEDINDO ESSE BENDITO CÁLCULO. CASO ALGUEM SAIBA, RESPONDE E PASSA O QUESTIONÁRIO P OS OUTROS. ) R- Como a prática diz que o ácido acético precisa estar em excesso a fim de aumentar o rendimento do acetato, então o reagente limitante será o álcool isoamílico. 9- Calcule o rendimento da reação e discuta seus resultados (purificação, dificuldades, rendimentos): R- Massa em gramas encontrada experimentalmente = 1 5,66 g; Rendimento = x 100 Rendimento = 87,29%. 10- Cite alguns exemplos de ésteres encontrados na natureza.

IMPORTANTE: Procure ésteres diferentes dos citados durante a aula): R – Diversas frutas possuem odores muito marcantes e eles se devem à se deve à presença de ésteres voláteis, como por exemplo: a manga (butanoato de etila), o abacaxi (butanoato de propila), o morango (2-metilbutanoato de hexila), pêssego (acetato de benzila), a laranja (acetato de octila) e o rum (propanoato de isobutila). 11- Ésteres também estão presentes na química dos lipídeos. Forneça a estrutura geral de um óleo e uma gordura: Gordura óleo REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS http://pt. scribd. com/doc/5 8 DE 8 ato-de-isoamila