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Síntese da dibenzalacetona 1. Introdução Aldeídos e cetonas são largamente encontrados na natureza, ocorrendo em fragrâncias, corantes, hormônios, açucares etc. Eles são muito utilizados como intermediários em diversas sínteses orgânicas. Em solução, os aldeídos e as cetonas apresentam-se como uma mistura de duas formas isoméricas em equilibrio, a forma carbonilica e a enólica, No caso de compostos monocarbonílicos, como a acetona, por to vien exemplo, ocorre o pr Os equilibrios desloc solvente, do pH do m pode ser catalisada p

Na catalise básica, a OF4 onílica. utro em função do formação do enol corresponde ? abstração do hidrogênio a, com consequente formação de um intermediário denominado enolato. Os aldeídos com hidrogênio a normalmente polimerizam-se quando tratados com base. As cetonas que possuem hidrogênio a podem ser quantitativamente convertidas nos enolatos correspondentes, por tratamento com bases fortes (pouco nucleófilas) como amideto de sódio, tert-butoxido de potássio, hidreto de sódio ou hidróxido de sódio em solventes apráticos .

Os enolatos formados podem reagir com eletrófilos como haletos de alquila primários ou secundários, quando tratados com base em solventes práticos, ou podem reagir com compostos carbonílicos, formando produtos de condensação. As reações de condensação. Esta reação recebe o nome nome de condesação aldólica. As reações de condensação aldólica constituem um bom método para obtenção de compostos com ligações duplas conjugadas com a caarbonila, pois o aldol inicialmente formado pode ser facilmente desidratado.

Nesta prática será realizada a síntese da dibenzalacetona través da reações de condensação aldólica entre a acetona e o benzaldeído em meio básico. A dibenzalacetona é usada em formulações de ação solar. A caracterização do produto de condensação será feita através da determinação da tempera de fusão, análise cromatográfica e da realização de testes para identificação de grupos funcionais. 2.

Objetivos Sintetizar a dibenzalcetona através da reação de condesação aldólica entre a acetona e o benzaldeído. 3. Procedimento Experimental Colocou-se em um béquer de 100 mc. 5 g de hidróxido de sódio e 0 rnL de H20, depois acrescentou-se 40 ml_ de álcool absoluto. Preparou-se uma solução de 5,1 mL de benzaldeído e 1,9 mL de acetona e adicionou-se metade dessa mistura ao béquer que contém a solução de hidróxido de sódio, com o auxilio de um conta-gotas, vagarosamente.

Esperou-se 15 minutos de agitação e adicionou-se o restante. Ocorrerá a formação de um precipitado floculento em aproximadamente 3 minutos. Continuou-se a agitação por mais 30 minutos. Filtrou-se a vácuo, em funil de Buncher, lavou-se o precipitado com água gelada para eliminar o excesso de hidróxido e sódio. Recristalização Em um erlenmeyer de 50 mu contendo 7 mc de etanol, adicionou-se a dibenzalacetona. Aqueceu-se até qu erlenmeyer de 50 mL, contendo 7 ml- de etanol, adicionou- se a dibenzalacetona.

Aqueceu-se até que todo o sólido tenha se dissolvido. Filtrou-se a mistura a quente, em papel de filtro pregueado, recolheu-se o filtrado em outro erlenmyer. Resfriou- se o filtrado em um banho de água gelada e deixou-se em repouso até que ocorresse a recristalização da dibenzalacetona. Filtrou-se a mistura a vácuo em funil de Buchner, lavou-se os ristais com 5 mL de etanol. 4. Resultados e discussões Depois de colocado o hidróxido e a água, foi acrescentado o álcool etílico para a dissolução do benzaldeído.

Em outro béquer foi preparado uma solução de benzalde[do e acetona, a qual foi adicionada lentamente na outra solução para evitar a formação de produtos secundários, e garantir que toda cetona reaja com o benzaldeído. Depois de ocorrida a reação, filtrou-se o precipitado, lavando-o com água gelada para não dissolver o precipitado e dissolver o hidróxido de sódio que não reagiu. Na cristalização foi utilizado um condensador, com papel alumínio para aumentar a temperatura e conservá-la mais elevada.

O condensador foi utilizado, pois desta forma a substância entra em estado de evaporação e seus vapores são condensados e desta forma o produto não é perdido na forma de vapor. Deste modo, a partir de dados como massas molares (g/mol) do benzaldeído,e de sua respectiva densidade, e da massa obtida da dibenzalacetona, calculou-se o rendimento da reação realizada: * Como partiu-se de benzaldeído líquida, foi necessário encontrar a massa 3 ealizada: encontrar a massa desta para calcular-se o rendimento, assim: – dbenzaldeido = 1. 415 g/mL – Vbenzaldeído= 5,1 ml_ d=mV 1,0415 TIL * Sabe-se que: 106,13 g de benzaldeído— 1 mol de benzaldeído 5,311 g benzaldeído —x x = 0,0500 mol de benzaldeído * Desta forma, como a reação é de 1 mol de dibenzalacetona : 1 mol de benzalde(do, de acordo com a reação, tem-se que: 234,3 g de dibenzalacetona 1 mol de dibenzalacetona y — 0,0500 mol de dibenzalacetona y 11,71 g de dibenzalacetona * A massa do produto obtida foi de 6. 439 g de dibenzalacetona, assm: 1,71 g de dibenzalacetona — 100% 6. 93 g de dibenzalacetona —z z = 55,44% de rendimento De acordo com o resultado obtido, observa-se que o rendimento foi satisfatório. 5. Conclusão A reação de Claisen-Schmidt usa como um dos componentes de reação, uma cetona, que se condensa rapidamente com o benzaldeído na presença do hidróxido de sódio. Nas reações de Claisen-Schmidt, que utilizam o benzaldeido como substrato, a desitradação ocorre espontaneamente. O presente experimento possibilitou a comprovação deste processo; o rendimento sa ica a eficácia da reação de 4DF4